Tautomerization

Definition / 释义

互变异构化（互变作用）：指同一化合物在不同结构形式（互变异构体，tautomers）之间相互转化的过程，通常通过质子转移并伴随双键位置移动实现；常见例子是酮-烯醇互变（keto–enol tautomerization）。在许多体系中它是可逆的，并受溶剂、温度、酸碱催化等影响。（该词在不同学科语境下也可能指更广义的“互变平衡/互变转化”。）

Pronunciation / 发音

/ˌtɔːtəˌmɛrɪˈzeɪʃən/

Examples / 例句

Tautomerization can change which form of a molecule is most stable.
互变异构化会改变分子哪一种形式更稳定。

In aqueous solution, keto–enol tautomerization may influence reactivity and the positions of equilibrium, especially under acid or base catalysis.
在水溶液中，酮-烯醇互变异构化可能影响反应性与平衡位置，尤其在酸或碱催化条件下更明显。

Etymology / 词源

tautomerization 来自 tautomer（互变异构体）+ -ization（“……化/过程”的名词后缀）。tautomer 一词由希腊语成分构成：*tauto-*（“相同的”）+ meros（“部分”），体现“同一分子以不同‘部分/位置’排列呈现不同结构形式”的概念；加上 -ization 后，强调这种相互转化的过程。

Related Words / 相关词

• Tautomer
• Tautomerism
• Isomerization
• Isomer
• Keto-Enol
• Proton-Transfer
• Equilibrium
• Resonance

Literary Works / 文学作品

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves, Warren）——在羰基化合物与烯醇/烯醇盐章节讨论酮-烯醇互变异构化。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）——在反应机理与平衡部分多处出现并系统阐述互变异构化。
• Atkins’ Physical Chemistry（Atkins & de Paula）——在化学平衡、酸碱与溶液效应相关内容中涉及互变与平衡的处理。
• IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Gold Book) ——收录并规范相关术语（如 tautomerism/tautomerization）的用法与定义。