Huckel Rule

释义 Definition

休克尔规则（Hückel rule）：用于判断平面、环状、完全共轭体系是否具有芳香性的一条经验规则。若一个环状共轭体系含有 (4n + 2) 个 π 电子（n = 0, 1, 2…），通常表现为芳香性（更稳定）；若为 4n 个 π 电子，则往往为反芳香性（不稳定）。
（在实际化学中还需同时满足“近似平面”“连续共轭”等条件。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈhʊkəl ruːl/

例句 Examples

Huckel rule helps us decide whether a ring is aromatic.
休克尔规则帮助我们判断一个环是否具有芳香性。

If a cyclic, planar, fully conjugated molecule has 6 π electrons, Huckel rule predicts it is aromatic and unusually stable.
如果一个环状、平面且完全共轭的分子含有 6 个 π 电子，休克尔规则预测它是芳香性的，并且会表现出异常稳定性。

词源 Etymology

该术语来自德国化学家 Erich Hückel（埃里希·休克尔） 的名字。20 世纪 30 年代，他用分子轨道思想研究共轭环体系的稳定性，总结出与 π 电子数相关的规律，后来被概括为“(4n+2) 规则”，并广泛用于有机化学中解释苯等芳香体系的稳定性。

相关词 Related Words

• Aromaticity
• Antiaromatic
• Conjugation
• Pi Electron
• Benzene
• Planarity
• Molecular Orbital
• Huckel Theory

文献与作品 Literary / Notable Works

• E. Hückel（1931）：关于苯及相关共轭体系的经典论文（提出并发展了休克尔分子轨道理论，为该规则奠基）。
• Clayden, Greeves & Warren，《Organic Chemistry》：在芳香性章节中系统介绍并使用休克尔规则。
• McMurry，《Organic Chemistry》：以苯、环丁二烯、环戊二烯基阴离子等例子讲解 (4n+2) 与 4n 的差异。
• March’s Advanced Organic Chemistry：在更深入的物理有机框架下讨论芳香性判据与休克尔规则的适用范围。