Anti-Markovnikov

释义 Definition

anti-Markovnikov（反马氏规则/反马氏加成）：在某些加成反应中，取代基（如 Br、OH 等）加到烯烃中“取代度较低”的碳上，而氢加到“取代度较高”的碳上；这与常见的Markovnikov（马氏）区域选择性相反。常见于自由基条件（如 HBr + 过氧化物）或某些水硼化-氧化等反应体系。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌænti mɑːrˈkɒvnɪkɒf/ （美式常见也可接近 /ˌænti mɑːrˈkɑːvnɪkɑːf/）

例句 Examples

Anti-Markovnikov addition of HBr happens in the presence of peroxides.
在过氧化物存在下，HBr 会发生反马氏加成。

Under radical conditions, the alkene undergoes anti-Markovnikov bromination, placing bromine on the less substituted carbon to form the more favorable radical intermediate.
在自由基条件下，该烯烃发生反马氏溴化，溴加到取代度较低的碳上，以形成更有利的自由基中间体。

词源 Etymology

anti- 表示“反、对立”；Markovnikov 来自俄国化学家 Vladimir Markovnikov（马尔科夫尼科夫），他提出了描述卤化氢对不对称烯烃加成区域选择性的经验规则。anti-Markovnikov 因而字面意思就是“与马氏规则相反的（取向）”。

相关词 Related Words

• Markovnikov
• Regioselective
• Regioselectivity
• Radical
• Peroxide
• Hydroboration
• Oxidation
• Alkene

文学与经典教材用例 Literary / Notable Works

• March’s Advanced Organic Chemistry（《马奇高等有机化学》）中讨论 HBr 在过氧化物条件下的反马氏加成机理。
• Organic Chemistry by Clayden, Greeves & Warren（Clayden《有机化学》）中在自由基加成与区域选择性章节频繁出现该术语。
• Organic Chemistry by Jonathan Clayden 等常配合“hydroboration–oxidation gives anti-Markovnikov alcohols（生成反马氏取向的醇）”讲解。